Glycerinaldehyd

Glycerinaldehyd
Gly|ce|rin|al|de|hyd; Syn.: Glyceraldehyd, glycero-Triose, 2,3-Dihydroxypropanal: HOH2C—CH(OH)—CH(O); farblose, als optisch aktive Verb. (+)-D-G. bzw. (+)-(R)-G. oder (‒)-L-G. bzw. (‒)-(S)-G. viskose Flüssigkeiten, als Racemat (DL-G., (RS)-G. oder (±)-G.) farblose Kristalle, Smp. 142 °C. Die Triose G. ist die einfachste Aldose, deren absolute Konfiguration als stereochem. Bezugssystem für alle Konfigurationszuordnungen in der Naturstoffchemie dient ( Fischer-Projektion).

* * *

Glycerin|aldehyd,
 
durch Dehydrierung aus Glycerin entstehender Aldehyd, ein Monosaccharid aus der Gruppe der Triosen (einfachste Aldose). Glycerinaldehyd tritt in Form seines Phosphorsäureesters (Glycerinaldehydphosphat) als Zwischenprodukt beim Abbau der Kohlenhydrate (Glykolyse) auf und steht dabei im Gleichgewicht mit dem Phosphorsäureester des Dihydroxyacetons. - Glycerinaldehyd ist der einfachste optisch aktive Zucker; er wurde 1891 von E. Fischer als Bezugssubstanz zur Festlegung der Konfiguration bei Kohlenhydraten eingeführt.

Universal-Lexikon. 2012.

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